Твоё ощущение знакомо очень многим, и корень обычно в том, что система слишком сложная, а не в тебе. На https://yukon-log.ru/ этот случай разбирают отдельно и советуют упростить: минимум правил, три приоритета вместо бесконечного списка и пятнадцать минут утром вместо графика по минутам. Там честно признают, что подробный ежедневник быстро устаревает, когда вваливается срочное. Понравилось, что идеальный порядок не требуют и отмечают: подход годится и для тех, кто по натуре хаотичен. Начинать предлагают с малого: выписать дела дня, выбрать три главных и защитить под них время в календаре. В конце недели хватит пятнадцати минут, чтобы снять неактуальное и уточнить приоритеты. Если хаос у тебя во многом из-за переписок, там есть материал про рабочий мессенджер Compass, который как раз собирает обсуждения и задачи в одном месте. Мне это помогло не бросить планирование после первой же провальной недели. Начни с трёх шагов оттуда, без погони за идеалом. Уверен, упрощённый вариант у тебя приживётся.